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    • Synthese von N-Alkyl-1,3-dihydro-2,1-benzisoxazolen

    Titel Synthese von N-Alkyl-1,3-dihydro-2,1-benzisoxazolen
    Autoren Thomas D. Beckler, David Crich
    Zeitschrift Organische Briefe
    Datum 11/05/2024
    DOI 10.1021/acs.orglett.4c03509
    Einführung In dieser Studie wird eine effiziente Synthesemethode für N-Alkyl-1,3-dihydro-2,1-benzisoxazole und ihre Vorstufen aus 2-Nitrobenzoesäuremethylestern beschrieben. Das Verfahren umfasst eine partielle Nitroreduktion mit Hydrazin und Rhodium auf Kohlenstoff zur Herstellung von Hydroxylaminen, gefolgt von einer baseninduzierten Cyclisierung zur Bildung von Benzisoxazol-3(1H)-onen. Die Alkylierung unter basischen Bedingungen geht dem Reduktionsschritt voraus, bei dem Lithiumaluminiumhydrid in Gegenwart von Trimethylsilylchlorid verwendet wird, um die endgültigen 1,3-Dihydrobenzisoxazole zu erhalten.
    Zitat Thomas D. Beckler und David Crich. Synthese von N-alkyl-1,3-dihydro-2,1-benzisoxazolen. Org. Lett. 2024. DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03509
    Element Kohlenstoff (C) , Rhodium (Rh) , Wasserstoff (H) , Lithium (Li)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Chemische Produktion
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