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  • Substratgesteuerte enantioselektive Aziridierung von Alkenylalkoholen unter Kontrolle eines chiralen Kations

    • Substratgesteuerte enantioselektive Aziridierung von Alkenylalkoholen unter Kontrolle eines chiralen Kations

    Titel Substratgesteuerte enantioselektive Aziridierung von Alkenylalkoholen unter Kontrolle eines chiralen Kations
    Autoren Alexander Fanourakis, Nicholas J. Hodson, Arthur R. Lit, Robert J. Phipps
    Zeitschrift Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
    Datum 03/24/2023
    DOI 10.1021/jacs.3c00693
    Einführung Die Aziridierung von Alkenen ist eine vielseitige Umwandlung, die zur Herstellung chiraler stickstoffhaltiger Verbindungen verwendet wird. Wir berichten über eine enantioselektive Aziridierung von Alkenylalkoholen, die eine asymmetrische Nitrenübertragung auf eine Vielzahl von Alkenen ermöglicht. Unsere Methode ist substratgesteuert und nutzt nicht-kovalente Wechselwirkungen zwischen dem Substrat, dem achiralen dianionischen Rhodium(II,II)-Tetracarboxylat-Dimer und von Cinchona-Alkaloid abgeleiteten Kationen, die eine chirale Tasche für die Aziridierung bilden. Wir bewerten kompatible Alkenklassen, stellen eine Eselsbrücke zur Vorhersage von Reaktionsergebnissen vor und schlagen Nachfunktionalisierungsprotokolle vor, die das synthetische Potenzial von enantioangereicherten Aziridin-Alkohol-Produkten zeigen.
    Zitat Alexander Fanourakis, Nicholas J. Hodson und Arthur R. Lit et al. Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation. J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145(13):7516-7527. DOI: 10.1021/jacs.3c00693
    Element Rhodium (Rh)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Chemie und Pharmazie
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