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  • Rhodium(I)-katalysierte Annulation von Bicyclo[1.1.0]butyl-substituierten Dihydrochinolinen und Dihydropyridinen

    • Rhodium(I)-katalysierte Annulation von Bicyclo[1.1.0]butyl-substituierten Dihydrochinolinen und Dihydropyridinen

    Titel Rhodium(I)-katalysierte Annulation von Bicyclo[1.1.0]butyl-substituierten Dihydrochinolinen und Dihydropyridinen
    Autoren Matteo Borgini, Qi-Nan Huang, Pan-Pan Chen, Steven J. Geib, K. N. Houk, Peter Wipf
    Zeitschrift Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
    Datum 05/20/2024
    DOI https://doi.org/10.1021/jacs.4c04081
    Einführung Verbindungen, die Bicyclo[1.1.0]butan enthalten, weisen eine einzigartige chemische Reaktivität auf, indem sie "strain-release"-Reaktionskaskaden in Gang setzen und neuartige Gerüste mit erheblichem Nutzen für die Arzneimittelentwicklung bieten. In dieser Studie wird die Synthese neuer Bicyclo[1.1.0]butan-verknüpfter Heterocyclen durch nukleophile Addition von Bicyclo[1.1.0]butyl-Anionen an 8-Isocyanatochinolin oder Iminium-Kationen, die von Chinolinen und Pyridinen abgeleitet sind, vorgestellt. Die resultierenden Bicyclo[1.1.0]butane werden durch eine rhodium(I)-katalysierte anulative Umlagerung hochgradig regioselektiv in noch nie dagewesene verbrückte Heterocyclen umgewandelt. Dieser Additions-/Umlagerungsprozess ermöglicht eine breite Palette funktioneller Gruppen. Nachfolgende chemo- und stereoselektive synthetische Transformationen von Harnstoff-, Alken-, Cyclopropan- und Anilin-Anteilen der 1-Methylen-5-Azacyclopropa[cd]inden-Gerüste ergeben mehrere zusätzliche neue heterocyclische Bausteine. Röntgenstruktur-validierte quantenmechanische DFT-Berechnungen des Reaktionswegs weisen auf die Zwischenschaltung von Rhodiumcarbenoid- und Metallocyclobutan-Spezies hin.
    Zitat Matteo Borgini, Qi-Nan Huang und Pan-Pan Chen et al. Rhodium(I)-Catalyzed Annulation of Bicyclo[1.1.0]butyl-Substituted Dihydroquinolines and Dihydropyridines. J. Am. Chem. Soc. 2024. DOI: 10.1021/jacs.4c04081
    Element Rhodium (Rh)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Chemie und Pharmazie
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