Mechanistische Untersuchung der Rhodium-katalysierten Transfer-Hydroarylierungsreaktion mit reversibler C-C-Bindungsaktivierung

Titel	Mechanistische Untersuchung der Rhodium-katalysierten Transfer-Hydroarylierungsreaktion mit reversibler C-C-Bindungsaktivierung
Autoren	Marius D. R. Lutz, Sven Roediger, Miguel A. Rivero-Crespo, Bill Morandi
Zeitschrift	Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
Datum	11/30/2023
DOI	10.1021/jacs.3c07780
Einführung	Die Aktivierung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (C-C-Bindungen), die in der Regel als nicht reaktiv gelten, hat aufgrund ihres Potenzials, kleine Molekülstrukturen direkt umzugestalten, an Aufmerksamkeit gewonnen. Herkömmliche Methoden sind oft auf gespannte Moleküle beschränkt oder erfordern lenkende Gruppen. Hier präsentieren wir eine umfassende mechanistische Analyse einer einzigartigen Rhodium-katalysierten C-C-Bindungsspaltung in ungespannten Alkoholen. Dieser Prozess ermöglicht eine reversible Keton-Transfer-Hydroarylierung, wobei die Erkenntnisse aus kinetischen Studien, in situ NMR und DFT-Berechnungen gewonnen wurden. Diese Ergebnisse zeigen einen symmetrischen katalytischen Zyklus mit einer reversiblen β-Kohlenstoff-Eliminierung. Unsere Studie identifiziert den umsatzlimitierenden Schritt, den Ruhezustand des Katalysators und den Einfluss des sperrigen NHC-Liganden. Darüber hinaus haben wir zwei luftstabile Präkatalysatoren identifiziert, die die katalytische Aktivität im Vergleich zu früheren Methoden verbessern.
Zitat	Marius D. R. Lutz, Sven Roediger und Miguel A. Rivero-Crespo et al. Mechanistic Investigation of the Rhodium-Catalyzed Transfer Hydroarylation Reaction Involving Reversible C-C Bond Activation. J. Am. Chem. Soc. 2023. DOI: 10.1021/jacs.3c07780
Element	Kohlenstoff (C) , Rhodium (Rh)
Industrie	Chemie und Pharmazie

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