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  • Enantiospezifische Synthese von planaren chiralen Rhodium- und Iridium-Cyclopentadienyl-Komplexen: Ermöglichung eines rationellen und computergesteuerten Zugangs zu hochselektiven Katalysatoren für asymmetrische C-H-Funktionalisierungen

    • Enantiospezifische Synthese von planaren chiralen Rhodium- und Iridium-Cyclopentadienyl-Komplexen: Ermöglichung eines rationellen und computergesteuerten Zugangs zu hochselektiven Katalysatoren für asymmetrische C-H-Funktionalisierungen

    Titel Enantiospezifische Synthese von planaren chiralen Rhodium- und Iridium-Cyclopentadienyl-Komplexen: Ermöglichung eines rationellen und computergesteuerten Zugangs zu hochselektiven Katalysatoren für asymmetrische C-H-Funktionalisierungen
    Autoren Young Sebastian Ye, Aragorn Laverny, Matthew D. Wodrich, Ruben Laplaza, Farzaneh Fadaei-Tirani, Rosario Scopelliti, Clemence Corminboeuf, Nicolai Cramer
    Zeitschrift Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
    Datum 12/06/2024
    DOI 10.1021/jacs.4c13279
    Einführung Chirale Cyclopentadienyl (Cp X)-Metallkomplexe sind aufgrund ihrer hohen Reaktivität und Selektivität für die asymmetrische Katalyse von wesentlicher Bedeutung. Planar-chirale Rhodium- und Iridium-Cyclopentadienyl-Komplexe zeichnen sich durch ihr Potenzial für die Entwicklung von Katalysatoren aus, wobei ihre Struktur einfach bleibt. Ihre Verwendung ist jedoch aufgrund ineffizienter Synthesemethoden, die auf langwierigen chiralen Hilfswegen oder HPLC-Auflösung beruhen, begrenzt. Um dies zu überwinden, wurde eine unkomplizierte, hoch enantiospezifische Synthese entwickelt, die eine Punkt-zu-Planar-Chiralitätsübertragungs-Komplexierung zwischen einer Metallcarboxylat-Vorstufe und einem chiralen Cyclopentadien beinhaltet. Dieser Ansatz umgeht die typische racematbildende stereoablative Komplexierung. Mit dieser Methode wurde eine vielfältige Bibliothek planarer chiraler Cp-Rh(I)-, Cp-Ir(I)-, Cp-Rh(III)- und Cp-Ir(III)-Komplexe erstellt. Die enantiospezifische Komplexierung kann auch mit einer Au-katalysierten Zyklisierung in einem Eintopfprozess kombiniert werden, der komplexe Chiralitätsübertragungen beinhaltet. Computergestützte Vorhersagen leiteten die Abstimmung eines Cp X-Rh-Komplexes für optimierte Reaktivität und Selektivität bei der asymmetrischen C-H-Funktionalisierung von Benzamid mit schwierigen Alkenen. Ein optimierter Cp X-Rh-Komplex zeigte eine ausgezeichnete katalytische Leistung und hohe Selektivität für schwierige Alkensubstrate, die zuvor problematisch waren.
    Zitat Young Sebastian Ye, Aragorn Laverny und Matthew D. Wodrich et al. Enantiospecific Synthesis of Planar Chiral Rhodium and Iridium Cyclopentadienyl Complexes: Enabling Streamlined and Computer-Guided Access to Highly Selective Catalysts for Asymmetric C-H Functionalizations. J. Am. Chem. Soc. 2024. Vol. 146(50):34786-34795. DOI: 10.1021/jacs.4c13279
    Element Iridium (Ir) , Rhodium (Rh)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Chemie und Pharmazie
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