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  • Enantioselektive Aziridierung von nicht aktivierten endständigen Alkenen unter Verwendung eines planaren chiralen Rh(III)-Indenylkatalysators

    • Enantioselektive Aziridierung von nicht aktivierten endständigen Alkenen unter Verwendung eines planaren chiralen Rh(III)-Indenylkatalysators

    Titel Enantioselektive Aziridierung von nicht aktivierten endständigen Alkenen unter Verwendung eines planaren chiralen Rh(III)-Indenylkatalysators
    Autoren Patrick Gross, Hoyoung Im, David Laws III, Bohyun Park, Mu-Hyun Baik, Simon B. Blakey
    Zeitschrift Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
    Datum 01/03/2024
    DOI 10.1021/jacs.3c10637
    Einführung Chirale Aziridine sind wichtige Strukturen in Naturstoffen und Zielmolekülen und dienen als wichtige Zwischenprodukte für die Synthese chiraler Amine. Während Fortschritte im Katalysatordesign die enantioselektive Aziridinierung von aktivierten Olefinen unterstützt haben, bleiben einfache und reichlich vorhandene alkylsubstituierte Olefine eine Herausforderung. In dieser Studie wird eine neuartige Methode vorgestellt, bei der ein planarer chiraler Rhodium-Indenyl-Katalysator verwendet wird, um eine enantioselektive Aziridinierung von nicht aktivierten Alkenen zu erreichen. Die Transformation weist eine signifikante Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und eine ausgezeichnete Chemoselektivität auf, wobei nicht aktivierte gegenüber aktivierten Alkenen bevorzugt werden und eine Vielzahl von enantioangereicherten, hochwertigen chiralen Aziridinen erzeugt wird. Computergestützte Studien zeigen einen schrittweisen Mechanismus, bei dem die wandernde Einfügung von Alkenen im Mittelpunkt steht und einen gespannten viergliedrigen Metallzyklus bildet, der sowohl als enantio- als auch als geschwindigkeitsbestimmender Schritt in der Reaktion dient.
    Zitat Patrick Gross, Hoyoung Im und David Laws et al. Enantioselektive Aziridierung von nicht aktivierten terminalen Alkenen mit einem planaren chiralen Rh(III)-Indenyl-Katalysator. J. Am. Chem. Soc. 2024. Vol. 146(2):1447-1454. DOI: 10.1021/jacs.3c10637
    Element Rhodium (Rh)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Chemie und Pharmazie
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