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  • Enantioselektive Addition von entfernten Alkylradikalen an Doppelbindungen durch photokatalytischen protonengekoppelten Elektronentransfer (PCET) bei der Dekonstruktion unbelasteter Cycloalkanole

    • Enantioselektive Addition von entfernten Alkylradikalen an Doppelbindungen durch photokatalytischen protonengekoppelten Elektronentransfer (PCET) bei der Dekonstruktion unbelasteter Cycloalkanole

    Titel Enantioselektive Addition von entfernten Alkylradikalen an Doppelbindungen durch photokatalytischen protonengekoppelten Elektronentransfer (PCET) bei der Dekonstruktion unbelasteter Cycloalkanole
    Autoren Noelia Salaverri, Benedetta Carli, Sergio Díaz-Tendero, Leyre Marzo, José Alemán
    Zeitschrift Organische Briefe
    Datum 04/01/2022
    DOI 10.1021/acs.orglett.2c00662
    Einführung In dieser Studie wird die enantioselektive Addition von entfernten Alkylradikalen vorgestellt, die durch einen protonengekoppelten Elektronentransferprozess (PCET) aus der Ringöffnung von unbelasteten Cycloalkanolen erzeugt werden. Diese Radikale werden an 2-Acyl-Imidazole addiert, die mit einer chiralen Lewis-Säure auf Rhodiumbasis koordiniert sind. Dabei werden hohe Ausbeuten und Enantioselektivitäten von bis zu 99 % innerhalb einer Stunde erzielt. Mechanistische Untersuchungen bestätigen die Bildung des entfernten Alkylradikals über einen PCET-Prozess, während theoretische Studien die im Additionsschritt beobachtete Stereochemie aufklären.
    Zitat Noelia Salaverri, Benedetta Carli und Sergio Díaz-Tendero et al. Enantioselective Addition von entfernten Alkylradikalen an Doppelbindungen durch photokatalytische Protonen-gekoppelte Elektronenübertragung (PCET) Dekonstruktion von unbehinderten Cycloalkanolen. Org. Lett. 2022. Vol. 24(17):3123-3127. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00662
    Element Rhodium (Rh)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Chemie und Pharmazie
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