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  • Elektrokatalytische Hydrierung von Pyridinen und anderen stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen

    • Elektrokatalytische Hydrierung von Pyridinen und anderen stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen

    Titel Elektrokatalytische Hydrierung von Pyridinen und anderen stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen
    Autoren Naoki Shida, Yugo Shimizu, Akizumi Yonezawa et al.
    Zeitschrift Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
    Datum 10/07/2024
    DOI 10.1021/jacs.4c09107
    Einführung Die Herstellung von zyklischen Aminen, die für Pharmazeutika von entscheidender Bedeutung sind, hängt traditionell von der energieaufwändigen thermochemischen Hydrierung ab. In dieser Studie wird die elektrokatalytische Hydrierung stickstoffhaltiger aromatischer Verbindungen wie Pyridin bei Raumtemperatur und Druck unter Verwendung einer Membranelektrodenanordnung mit einer Anionenaustauschmembran vorgestellt. Unter Verwendung eines kohlenstoffgestützten Rhodiumkatalysators erreichten wir eine Stromdichte von 25 mA cm-2 und eine hohe Stromeffizienz von 99 % in einem Kreislauf bis 5 F mol-1. Eine quantitative Umwandlung von Pyridin in Piperidin mit einer Ausbeute von 98 % wurde nach 9 F mol-1 erreicht, was einer Stromausbeute von 65 % entspricht. Die Reduktion von Rh-Oxiden auf der Katalysatoroberfläche war ausschlaggebend, da die Rh(0)-Oberfläche mäßig mit Piperidin wechselwirkt und die Energie für den geschwindigkeitsbestimmenden Desorptionsschritt reduziert. Dieser Prozess ist auf andere stickstoffhaltige aromatische Verbindungen anwendbar und könnte effektiv skaliert werden, was Vorteile gegenüber herkömmlichen katalytischen Hochtemperatur- und Hochdruckverfahren bietet.
    Zitat Naoki Shida, Yugo Shimizu und Akizumi Yonezawa et al. Electrocatalytic Hydrogenation of Pyridines and Other Nitrogen-Containing Aromatic Compounds. J. Am. Chem. Soc. 2024. Vol. 146(44):30212-30221. DOI: 10.1021/jacs.4c09107
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