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Ruthenium-katalysierte intermolekulare [2 + 2] Cycloaddition von nicht aktivierten Allenen und Alkinen mit ungewöhnlicher Regioselektivität

Titel Ruthenium-katalysierte intermolekulare [2 + 2] Cycloaddition von nicht aktivierten Allenen und Alkinen mit ungewöhnlicher Regioselektivität
Autoren Chaoshen Zhang, Herman H. Y. Sung, Ian D. Williams, Yun-Dong Wu, Jianwei Sun
Zeitschrift Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
Datum 09/08/2025
DOI https://doi.org/10.1021/jacs.5c11285
Einführung In dieser Studie wird eine effektive Methode für die intermolekulare [2 + 2]-Cycloaddition vorgestellt, bei der nicht aktivierte und unsymmetrische Allene und Alkine verwendet werden und die eine ungewöhnliche Regioselektivität aufweist, indem das sterisch am meisten gehinderte Isomer bevorzugt wird. Der Katalysator CpRu(MeCN)3PF6 erwies sich als außerordentlich effizient und erleichterte die Synthese verschiedener 3-Alkylidencyclobutene mit unterschiedlichen Anwendungen und ausgezeichneter Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen. Experimentelle und DFT-Analysen lieferten wertvolle Erkenntnisse über den Mechanismus, insbesondere über die beobachtete atypische Regioselektivität.
Zitat Chaoshen Zhang, Herman H. Y. Sung, Ian D. Williams, Yun-Dong Wu, Jianwei Sun. Ruthenium-katalysierte intermolekulare [2 + 2] Cycloaddition von nicht aktivierten Allenen und Alkinen mit ungewöhnlicher Regioselektivität. J. Am. Chem. Soc. 2025. Vol. 147(37):33350-33358. DOI: 10.1021/jacs.5c11285
Element Ruthenium (Ru)
Industrie Chemie und Pharmazie
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