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  • Ruthenium-katalysierte Carbocyclus-selektive Hydrierung von kondensierten Heteroarenen

    • Ruthenium-katalysierte Carbocyclus-selektive Hydrierung von kondensierten Heteroarenen

    Titel Ruthenium-katalysierte Carbocyclus-selektive Hydrierung von kondensierten Heteroarenen
    Autoren Chenguang Luo, Chaozheng Wu, Xiaoming Wang, Zhaobin Han, Zheng Wang, Kuiling Ding
    Zeitschrift Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
    Datum 12/11/2024
    DOI 10.1021/jacs.4c05365
    Einführung Die katalytische Hydrierung von benzokondensierten Heteroarenen führt traditionell zu Produkten, bei denen der Heteroarylring reduziert ist. In dieser Studie wird eine Ru-katalysierte Methode unter Verwendung eines chiralen Spiroketaldiphosphins vorgestellt, mit der der Carbocyclus kondensierter N-Heteroarene, wie Chinolin und Isochinolin, selektiv hydriert wird, um 5,6,7,8-Tetrahydroverbindungen herzustellen. Das System führt auch effizient asymmetrische Hydrierungen an Heteroarenen mit Boryl- oder Aminogruppen durch. Experimentelle Beweise unterstützen den homogenen katalytischen Charakter, wobei ein innerer Sphärenmechanismus vorgeschlagen wird, der mit der η4-Koordination von Chinolin an den Ru-Dihydrid-Komplex beginnt, gefolgt von Hydrid-Transfer und sequentieller oxidativer H2-Addition und reduktiver C-H-Eliminierung.
    Zitat Chenguang Luo, Chaozheng Wu und Xiaoming Wang et al. Ruthenium-Catalyzed Carbocycle-Selective Hydrogenation of Fused Heteroarenes. J. Am. Chem. Soc. 2024. Vol. 146(51):35043-35056. DOI: 10.1021/jacs.4c05365
    Element Ruthenium (Ru)
    Industrie Chemie und Pharmazie
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