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Fern-C-H-Glykosylierung durch Ruthenium(II)-Katalyse: Modularer Aufbau von meta-C-Aryl-Glykosiden

Titel Fern-C-H-Glykosylierung durch Ruthenium(II)-Katalyse: Modularer Aufbau von meta-C-Aryl-Glykosiden
Autoren Jun Wu, Nikolaos Kaplaneris, Julia Pöhlmann, Takuya Michiyuki, Binbin Yuan, Lutz Ackermann
Zeitschrift Angewandte Chemie (International Ed. in Englisch)
Datum 09/13/2022
DOI 10.1002/anie.202208620
Einführung C-Arylglykoside sind in Naturstoffen und Arzneimitteln von entscheidender Bedeutung und erfordern effiziente Synthesemethoden. Bei herkömmlichen Kreuzkupplungen werden häufig Palladiumkatalysatoren mit vorfunktionalisierten Substraten verwendet. In dieser Studie wird eine Methode vorgestellt, bei der eine Ruthenium(II)-katalysierte meta-C-H-Glykosylierung verwendet wird, die den Zugang zu meta-C-Arylglykosiden aus leicht verfügbaren Glykosylhalogenid-Donatoren ermöglicht. Der Prozess profitiert von milden Reaktionsbedingungen, außergewöhnlicher anomerer Selektivität und exklusiver Meta-Site-Selektivität, was die Robustheit der Ruthenium-Katalyse unter Beweis stellt.
Zitat Jun Wu, Nikolaos Kaplaneris und Julia Pöhlmann et al. Remote C-H Glycosylation by Ruthenium(II) Catalysis: Modularer Aufbau von meta-C-Aryl-Glykosiden. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2022. DOI: 10.1002/anie.202208620
Element Ruthenium (Ru)
Industrie Chemie und Pharmazie
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