C-H-Insertion durch Ruthenium-katalysierte gem-Hydrierung von 1,3-Eninen

Titel	C-H-Insertion durch Ruthenium-katalysierte gem-Hydrierung von 1,3-Eninen
Autoren	Sebastian Peil, Alejandro Gutiérrez González, Markus Leutzsch, Alois Fürstner
Zeitschrift	Zeitschrift der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft
Datum	02/16/2022
DOI	https://doi.org/10.1021/jacs.1c13446
Einführung	Die Umwandlung eines internen Alkins durch gem-Hydrierung mit [Cp*RuCl] 4 als Präkatalysator ist ein einzigartiges Verfahren. Bei dieser Methode wird ein Kohlenstoffatom einer Dreifachbindung in eine Methylengruppe und das andere in ein Rutheniumcarben umgewandelt. Bei 1,3-Eninen mit einem propargylischen Steuersubstituenten ist die Reaktion regioselektiv und führt zu Vinylcarbenkomplexen, die interkonvergierende η1/η3-Bindungsmodi aufweisen. Diese Carbene können sich in C-H-Bindungen der Steuergruppe oder in nahe gelegene Ether-, Acetal-, Orthoester- oder (Sulfon)amid-Substituenten einfügen. Diese Reaktion erleichtert die Synthese von spirozyklischen und verbrückten Ringsystemen, die für die medizinische Chemie unerlässlich sind. Das Verfahren ist skalierbar und kann deuterierte Isotopologe erzeugen. Die PHIP-NMR-Spektroskopie in Kombination mit Markierungsexperimenten hat gezeigt, dass die gem-Hydrierung diese Reaktionen einleitet. Kinetische Daten geben Aufschluss über den umsatzbegrenzenden Übergangszustand während des C-H-Einfügungsschritts.
Zitat	Sebastian Peil, Alejandro Gutiérrez González und Markus Leutzsch et al. C-H Insertion via Ruthenium Catalyzed gem-Hydrogenation of 1,3-Enynes. J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144(9):4158-4167. DOI: 10.1021/jacs.1c13446
Element	Ruthenium (Ru) , Kohlenstoff (C) , Wasserstoff (H)
Materialien	Chemische Verbindungen
Industrie	Chemische Produktion

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