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  • Regioselektive formale β-Allylierung von Carbonylverbindungen, ermöglicht durch kooperative Nickel- und Photoredox-Katalyse.

    • Regioselektive formale β-Allylierung von Carbonylverbindungen, ermöglicht durch kooperative Nickel- und Photoredox-Katalyse.

    Titel Regioselektive formale β-Allylierung von Carbonylverbindungen, ermöglicht durch kooperative Nickel- und Photoredox-Katalyse.
    Autoren Kun Liu, Zhe Wang, Augustinus N. Künzel, Marcus Layh, Armido Studer
    Zeitschrift Angewandte Chemie (Internationale Ausgabe auf Englisch)
    Datum 09/11/2023
    DOI 10.1002/anie.202303473
    Einführung Die Tsuji-Trost-Reaktion wird in großem Umfang bei der Synthese von natürlichen und pharmazeutischen Verbindungen eingesetzt, wobei die α-Allylierung aufgrund des Säuregehalts der α-C-H-Bindung bevorzugt wird. Allerdings stellt die gezielte β-Allylierung von Carbonylverbindungen aufgrund der weniger sauren β-C-H-Bindung eine große Herausforderung dar. In dieser Studie wird eine Methode zur formalen intermolekularen β-C-C-Bindungsbildung unter Verwendung verschiedener Aldehyde und Ketone mit verschiedenen Allylelektrophilen durch Nickel- und Photoredoxkatalyse vorgestellt. Die anfängliche Umwandlung von Aldehyden und Ketonen in Silylenolether erreicht eine β-Selektivität. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Bedingungen, hohe Regioselektivität, breite Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und Effizienz aus. Dieser Ansatz ermöglicht den Zugang zu wertvollen Bausteinen, die mit bestehenden Methoden nur schwer zu erreichen sind.
    Zitat Kun Liu, Zhe Wang und Augustinus N Künzel et al. Regioselective Formal β-Allylation of Carbonyl Compounds Enabled by Cooperative Nickel and Photoredox Catalysis. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2023. Vol. 62(37). DOI: 10.1002/anie.202303473
    Element Nickel (Ni)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Chemie und Pharmazie
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