Einfacher Zugang zu kondensierten 2D/3D-Ringen über intermolekulare kaskadenartige dearomative [2 + 2]-Cycloadditions-/Umlagerungsreaktionen von Chinolinen mit Alkenen

Titel	Einfacher Zugang zu kondensierten 2D/3D-Ringen über intermolekulare kaskadenartige dearomative [2 + 2]-Cycloadditions-/Umlagerungsreaktionen von Chinolinen mit Alkenen
Autoren	Jiajia Ma, Shuming Chen, Peter Bellotti, Tobias Wagener, Constantin Daniliuc, Kendall N. Houk, Frank Glorius
Zeitschrift	Natur Katalyse
Datum	05/25/2022
DOI	10.1038/s41929-022-00784-5
Einführung	Verschmolzene zweidimensionale/dreidimensionale (2D/3D) Ringe sind aufgrund ihrer besonderen strukturellen und physikochemischen Eigenschaften wichtige Pharmakophore in pharmazeutischen Wirkstoffen. Die Herstellung dieser gespannten Ringsysteme erfordert häufig komplizierte synthetische Bemühungen und weist oft eine geringe Effizienz auf, was eine erhebliche Einschränkung bei der pharmazeutischen Entwicklung darstellt. In dieser Studie werden zwei Arten von durch Energietransfer vermittelten kaskadenartigen dearomativen [2 + 2]-Cycloadditions-/Umlagerungsreaktionen von Chinolinderivaten mit Alkenen beschrieben. Diese Reaktionen bieten einen direkten Weg zum Aufbau von 2D/3D Pyridin-kondensierten 6-5-4-3- und 6-4-6-gliedrigen Ringsystemen. Bemerkenswert ist, dass diese durch Energieübertragung vermittelte Strategie eine ausgezeichnete Diastereoselektivität aufweist und die allgemeinen Reaktivitäts- und Selektivitätsprobleme umgeht, die mit der photochemischen [2 + 2]-Cycloaddition verschiedener anderer Aromaten verbunden sind. Die Anpassung der Aza-Aren-Substitutionen ermöglichte eine selektive Umlenkung des photokatalysierten Iridium-Energietransfers in Richtung der Cyclopropanierungs- oder Cyclobutan-Umlagerungsprodukte. Dichtefunktionaltheorieberechnungen bestätigen, dass ein Kaskaden-Energieübertragungsmechanismus wirksam ist.
Zitat	Jiajia Ma, Shuming Chen und Peter Bellotti et al. Facile access to fused 2D/3D rings via intermolecular cascade dearomative [2 + 2] cycloaddition/rearrangement reactions of chinolines with alkenes. Nat Catal. 2022. Vol. 5(5):405-413. DOI: 10.1038/s41929-022-00784-5
Element	Iridium (Ir)
Materialien	Chemische Verbindungen
Industrie	Pharmazeutische Industrie

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