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  • Vielfältige Funktionalisierung von starken Alkyl-C-CH-Bindungen durch ungerichtete Borylierung

    • Vielfältige Funktionalisierung von starken Alkyl-C-CH-Bindungen durch ungerichtete Borylierung

    Titel Vielfältige Funktionalisierung von starken Alkyl-C-CH-Bindungen durch ungerichtete Borylierung
    Autoren Raphael Oeschger, Bo Su, Isaac Yu, Christian Ehinger, Erik Romero, Sam He, John Hartwig
    Zeitschrift Wissenschaft
    Datum 05/14/2020
    DOI 10.1126/science.aba6146
    Einführung Die Modifizierung robuster, im Allgemeinen unreaktiver Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (C-H) in organischen Verbindungen stellt einen transformativen Bereich in der synthetischen Chemie dar. Eine besondere Herausforderung besteht darin, primäre C-H-Bindungen selektiv zu modifizieren, ohne sekundäre C-H-Bindungen zu beeinträchtigen. Die Borylierung von Alkyl-C-H-Bindungen hat zwar diese Selektivität bewiesen, frühere Methoden litten jedoch unter langsamen Reaktionsgeschwindigkeiten und erforderten hohe Substratkonzentrationen. In dieser Studie wird ein mit 2-Methylphenanthrolin komplexierter Iridium-Katalysator vorgestellt, der die katalytische Aktivität erheblich steigert. Dieser verbesserte Katalysator ermöglicht die ungerichtete Borylierung von primären C-H-Bindungen unter Verwendung des Substrats als limitierendes Reagenz. Wenn primäre C-H-Bindungen nicht verfügbar sind oder sterisch behindert werden, erleichtert der Katalysator die Borylierung starker sekundärer C-H-Bindungen. Nachfolgende Reaktionen, an denen die neu gebildeten Kohlenstoff-Bor-Bindungen beteiligt sind, ermöglichen die Einführung verschiedener Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen an Positionen, die zuvor in organischen Molekülstrukturen schwer zugänglich waren.
    Zitat Raphael Oeschger, Bo Su und Isaac Yu et al. Vielfältige Funktionalisierung von starken Alkyl-C-CH-Bindungen durch ungerichtete Borylierung. Wissenschaft. 2020. Vol. 368(6492):736-741. DOI: 10.1126/science.aba6146
    Element Bor (B) , Kohlenstoff (C) , Wasserstoff (H) , Iridium (Ir)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Forschung & Labor
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