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  • Asymmetrische C-CH-Fernborylierung von aliphatischen Amiden und Estern mit einem modularen Iridiumkatalysator

    • Asymmetrische C-CH-Fernborylierung von aliphatischen Amiden und Estern mit einem modularen Iridiumkatalysator

    Titel Asymmetrische C-CH-Fernborylierung von aliphatischen Amiden und Estern mit einem modularen Iridiumkatalysator
    Autoren Ronald L. Reyes, Miyu Sato, Tomohiro Iwai, Kimichi Suzuki, Satoshi Maeda, Masaya Sawamura
    Zeitschrift Wissenschaft
    Datum 08/20/2020
    DOI 10.1126/science.abc8320
    Einführung Standortselektivität und Stereokontrolle stellen in der C-CH-Bindungsfunktionalisierungschemie eine große Herausforderung dar, insbesondere in linearen aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffgerüsten. Diese Arbeit berichtet über eine hoch enantioselektive und standortselektive katalytische Borylierung von entfernten C(sp3)-CH-Bindungen, die sich beta zur Carbonylgruppe befinden, in aliphatischen sekundären und tertiären Amiden und Estern. Ein chiraler C-CH-Aktivierungskatalysator wurde modular aus einem Iridiumzentrum, einem chiralen Monophosphit-Liganden, einem achiralen Harnstoff-Pyridin-Rezeptor-Liganden und Pinacolatoboryl-Gruppen zusammengesetzt. Quantenchemische Berechnungen belegen, dass die Katalysatorkomponenten einen enzymähnlichen strukturellen Hohlraum bilden, der die Substratbindung durch mehrere nicht-kovalente Wechselwirkungen erleichtert. Der vielseitige synthetische Nutzen der resultierenden enantioangereicherten beta-Borylcarbonsäurederivate wird ebenfalls demonstriert.
    Zitat Ronald L. Reyes, Miyu Sato und Tomohiro Iwai et al. Asymmetric remote C-CH borylation of aliphatic amides and esters with a modular iridium catalyst. Wissenschaft. 2020. Vol. 369(6506):970-974. DOI: 10.1126/science.abc8320
    Element Iridium (Ir) , Bor (B) , Kohlenstoff (C) , Phosphor (P) , Stickstoff (N)
    Materialien Chemische Verbindungen
    Industrie Forschung & Labor
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